Die genaue Fehlermeldung bei Gmail lautet:
TLS Negotiation failed, the certificate doesn’t match the host., code: 0
Ich habe mir soeben eine neue Email über Gmail eingerichtet. Das hat mich leider einige Nerven gekostet. Das Setup war dabei etwas ausgefallen. Aber weil es so verzwickt war möchte ich hier kurz das Problem und meine Lösung schildern.
Die Ausgangssituation: Domain bei Anbieter A und Umleitung der HTTP-Anfragen auf andere IP-Adresse
- Domain für Email-Adresse (also example.com für info@example.com) bei Anbieter A
- Weiterleitung der HTTP-Anfragen auf einen Shop bei Shopify (per DNS)
- Mailserver auf einem virtuellen Server (von Anbieter B), der mit Plesk konfiguriert wird. Die Adresse lautet hierbei: xxxxxxx.anbieter-b-server.net. Wir nennen ihn im folgenden einfach mal Plesk-Server
Kleine Anmerkung: Der Anbieter A ist in meinem Fall Domain-Offensive (www.do.de) und Anbieter B (der Hoster des Plesk-Servers ist Strato). Hier ein Screenshot der DNS-Einstellungen von Domain-Offensive.

Das Ziel: Zugriff von Gmail auf den SMTP-Server (von Anbieter B)
Da der Mailserver von einem anderen Anbieter betrieben wird als das Domain-Hosting-Paket und HTTP-Anfragen wiederum auf einen anderen Server umgeleitet werden, war es für Gmail nicht ganz einfach, auf den SMTP-Server des Plesk-Servers zuzugreifen. Genau das war aber das Ziel.
Letztendlich ist mir dieses auch gelungen – Allerdings erst nach etlichen Versuchen. Denn immer wieder kam bei der Einrichtung in Gmail Fehlermeldungen wie diese:
Fehler bei der Authentifizierung. Bitte überprüfen Sie Ihren Nutzernamen und Ihr Passwort.
Serverfehler “TLS Negotiation failed, the certificate doesn’t match the host., code: 0”

Was ist also zu tun, um unter Verwendung einer sicheren Verbindung (SSL) den richtigen SMTP-Server anzusprechen?
Wie kann man bei Gmail per SSL auf den richtigen SMTP-Server zugreifen?
Die Ursache dieses Problems ist, dass das Zertifikat, dass via Plesk für die Emails der Domain konfiguriert sind, nicht für die Domain zertifiziert wurden. Nach unendlich langem Suchen und Ausprobieren, habe ich dann folgende Lösung gefunden:
1. Der SMTP-Server muss der Server des Anbieters sein (nicht die Domain)
Das heißt konkret:
Bei SMTP-Server “xxxxxxx.anbieter-b-server.net” eintragen …
… und NICHT: “smtp.example.com”
2. Zertifikat überprüfen
Hierzu ein sehr wichtiger Tipp, der mir letztendlich den Anstoß in die richtige Richtung gegeben hat:
Auf https://de.ssl-tools.net/mailservers kann man jeden Mailserver auf das richtige Zertifikat hin überprüfen. Die bizarre Meldung, die von Gmail kam, und zu der mir im übrigen auch niemand bei Strato oder meinem Domain-Provider helfen konnte, wird also somit entschlüsselt.
Unter Zertifikate sieht man dann, welche Zertifikate verwendet werden. Und hier liegt der Knackpunkt:
Anscheinend wird durch Plesk standardmäßig ein SSL-Zertifikat hinterlegt, was auf den Hostnamen plesk.com ausgestellt wurde. Das ist natürlich Murks. SSL/TSL-Zertifikate sollten schließlich dafür da sein, den Absender zu verifizieren.
Daher muss man jetzt nur noch …
3. Bei Plesk das richtige Zertifikat hinterlegen
Hierfür folgende Kurzanleitung (unten ein Screenshot mit den Einstellungen für Plesk):
- Plesk-Login → Tools & Einstellungen → SSL/TLS-Zertifikate
- Folgende Einstellungen vornehmen:
- Lets-Encrypt-Zertifikat auf den Domainname des Servers (xxxxxxx.anbieter-b-server.net) erstellen
- Zertifikat zum Schutz von E-Mails → das soeben ausgestellte Zertifikat zuweisen
- Das Lets-Encrypt-Zertifikat als Standard verwenden (es muss dann in der liste fett markiert sein.

Danach kann man wieder das Zertifikat überprüfen (https://de.ssl-tools.net/mailservers)
Und, wenn alles richtig ist, sollte es bei der Zertifikatsüberprüfung keinen Fehler geben. Auch sollte Gmail nun auf den SMTP-Server zugreifen können.